中药化学丨黄酮黄酮类化合物的中药实例

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黄芩

  主要有效成分:有黄芩苷(含4.0%~5.2%)、黄芩素、汉黄芩苷、汉黄芩素等黄酮类化合物。   

生物活性:具有抗菌、消炎作用,此外,黄芩苷还有降转氨酶的作用。黄芩素的磷酸酯钠盐可用于治疗过敏、喘息等疾病。

《中国药典》指标成分:黄芩苷。

黄芩苷为淡黄色针晶。   

几乎不溶于水,难溶于甲醇、乙醇、丙酮,可溶于含水醇和热乙酸。   

遇三氯化铁显绿色,遇乙酸铅生成橙红色沉淀。

溶于碱水及氨水初显黄色,不久则变为黑棕色。

经水解后生成的苷元黄芩素分子中具有邻三酚羟基,易被氧化转为醌类衍生物而显绿色,这是黄芩因保存或炮制不当变绿色的原因。

黄芩变绿后,有效成分受到破坏,质量随之降低。

葛根

  主要成分:含异黄酮类化合物,主要成分有大豆素、大豆苷、大豆素-7,4′-二葡萄糖苷及葛根素、葛根素-7-木糖苷。

《中国药典》指标性成分:葛根素。

生物活性:葛根总异黄酮有增加冠状动脉血流量及降低心肌耗氧量等作用;

大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用;

大豆素、大豆苷及葛根素均能缓解高血压患者的头痛症状;

葛根素有α受体阻断作用。

银杏叶

  主要成分:有黄酮、黄酮醇及其苷类、双黄酮和儿茶素类等。

《中国药典》指标性成分:总黄酮醇苷和萜类内酯。要求总黄酮醇苷大于等于0.4%,对照品采用槲皮素、山柰酚和异鼠李素;要求萜类内酯大于等于0.25%,对照品采用银杏内酯A、银杏内酯B、银杏内酯C和白果内酯。

生物活性:银杏黄酮类化合物具有扩张冠状血管和增加脑血流量作用。

银杏叶制剂是血小板激活因子抑制剂,长期服用可能抑制血小板的凝血功能引起脑出血。

槐花

  主要成分:芦丁、槲皮素、皂苷、白桦脂醇、槐二醇以及槐米甲、乙、丙素和黏液质等。

芦丁是有效成分,可用于治疗毛细血管脆性引起的出血症,并用做高血压的辅助治疗剂。据近代研究表明槐米中芦丁的含量高达23.5%,槐花开放后降至13.0%。《中国药典》指标成分:总黄酮。要求槐花总黄酮(以芦丁计)大于等于8.0%,槐米总黄酮大于等于20.0%,对照品采用芦丁。

  芦丁可溶于乙醇、吡啶、甲酰胺等溶剂中,不溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚,易溶于热水,冷水中溶解度小。在冷水中1:,沸水中1:,沸乙醇中1:60,沸甲醇中1:7。

  芦丁分子中具有较多酚羟基,显弱酸性,易溶于碱液中,酸化后又可析出,因此可以用碱溶酸沉的方法提取芦丁。

  芦丁分子中因含有邻二酚羟基,性质不太稳定,暴露在空气中能缓缓氧化变为暗褐色,在碱性条件下更容易被氧化分解。硼酸盐能与邻二酚羟基结合,达到保护的目的,故在碱性溶液中加热提取芦丁时,往往加入少量硼砂。

陈皮

  主要成分:挥发油,黄酮类化合物橙皮苷等。

  生物活性:橙皮苷具有和芦丁相同的用途,也有维生素P样功效,多作成甲基橙皮苷供药用,是治疗冠心病药物“脉通”的重要原料之一。

  《中国药典》指标性成分:橙皮苷,陈皮中要求橙皮苷大于等于2.5%。

  橙皮苷性质:几乎不溶于冷水,在乙醇或热水中溶解度较大,可溶于吡啶、甘油、乙酸或稀碱溶液,不溶于稀矿酸、三氯甲烷、丙酮、乙醚或苯中。

  与三氯化铁、金属盐类反应显色或生成沉淀,与盐酸-镁粉反应呈紫红色。

  橙皮苷在碱性水溶液中其γ-吡喃酮环容易开裂,生成黄色的橙皮查耳酮苷,酸化后又环合成原来的橙皮苷沉淀析出。

满山红

  主要成分:杜鹃素、8-去甲基杜鹃素、山柰酚、槲皮素、杨梅素、金丝桃苷、异金丝桃苷以及莨菪亭、伞形酮、木毒素、栊牛儿酮、薄荷醇、杜松脑和α-、β-、γ-桉叶醇等。其中杜鹃素是祛痰成分,临床用于治疗慢性支气管炎。 

  《中国药典》以杜鹃素为对照品对满山红进行含量测定。要求杜鹃素大于等于0.08%。

总结

中药

主要黄酮类成分

结构特点

主要生理活性

黄芩

黄芩苷、汉黄芩苷、黄芩素、汉黄芩素

均属黄酮类化合物。汉黄芩苷(素)在5位有甲氧基

黄芩苷具有抗菌、消炎、降转氨酶等作用

葛根

大豆素、大豆苷、葛根素

均属异黄酮类化合物。大豆苷为氧苷、葛根素为碳苷

葛根总黄酮具有增加冠状动脉血流量及降低心肌耗氧量等作用

银杏叶

山奈酚类、槲皮素类、木犀草素类、二粒小麦黄酮、儿茶素类、双黄酮类(总黄酮醇苷、萜类内酯)

分类较多

银杏黄酮类化合物具有扩张冠状血管和增加脑血流量作用,银杏叶制剂是血小板激活因子抑制剂

槐花

芦丁、槲皮素(总黄酮)

均属黄酮醇类化合物

芦丁可治疗毛细血管脆性引起的出血症,并用做高血压的辅助治疗剂

陈皮

陈皮苷

属二氢黄酮类化合物

(用途同芦丁)

满山红

杜鹃素、8-去甲基杜鹃素、山奈酚、槲皮素、杨梅素、金丝桃苷、异金丝桃苷等

分类较多,主要成分杜鹃素属二氢黄酮类化合物

杜鹃素具有祛痰作用,临床用于治疗慢性支气管炎

姜Sir

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