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同学们，我们又见面了，首先祝大家新年好，今年通过我们的努力，顺利实现药师梦想！第六周我们继续第三章的学习。中药一学科多，内容散，还比较难，大家要多看书，认真听课，多做总结。把老师的知识变成咱们自己的知识，这样考试怎么出题，这些分数都跑不掉。欢迎大家分享、转发。

第三章中药化学成分与药效物质基础

第六节黄酮类

经典：具有基本母核2－苯基色原酮的一系列化合物

现代：C6－C3－C6结构

一、结构和分类

结构类型

特点

2,3位为双键

2,3位为单键

黄酮

二氢黄酮

2-B环

黄酮醇

二氢黄酮醇

3-OH

异黄酮

二氢异黄酮

3-B环

花色素、黄烷醇

4位无羰基

查耳酮

二氢查耳酮

C环三碳不成环

橙酮

C环三碳五元环

二、理化性质

旋光性

除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外，其余黄酮类均无光学活性

颜色

大多呈黄色（交叉共轭体系）

溶解性

花色素＞二氢黄酮＞异黄酮＞黄酮（醇）＞查耳酮

酸性

7，4′-二OH＞7-或4′-0H＞一般酚羟基＞5-OH（口诀：）

5%NaHCO3 　　5%Na2CO3 　　0.2%NaOH　4%NaOH

显色反应

还原反应

盐酸-镁粉反应

黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）

四氢硼钠反应

二氢黄酮类专属显色反应

金属盐类试剂络合反应

铝盐

3-OH，5-OH，邻二酚羟基

铅盐

3-OH，5-OH，邻二酚羟基

锆盐

3-或5-OH，5-OH加枸橼酸褪色

镁盐

3-OH，5-OH，邻二酚羟基二氢黄酮（醇）

氯化锶

邻二酚羟基生成黑色沉淀

三氯化铁

酚羟基

硼酸反应

5-OH黄酮、2’-OH查耳酮

碱液反应

二氢黄酮、黄酮醇

三、含黄酮类化合物的常用中药

中药

主要成分

结构分类

黄芩

黄芩苷、汉黄芩苷、黄芩素、汉黄芩素

黄酮类（黄芩苷元含邻三酚羟基，易被氧化转为醌类衍生物而显绿色）

葛根

大豆素、大豆苷、葛根素

异黄酮类

银杏叶

山奈酚类、槲皮素类

黄酮类、黄酮醇类

槐花

芦丁、槲皮素

黄酮醇

陈皮

橙皮苷

二氢黄酮类

满山红

杜鹃素

二氢黄酮类

口诀：陈满银黄道吉日娶葛槐花

第七节、萜类和挥发油

一、萜类

基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位（C5单位）结构特征的化合物。

类别

碳原子数

异戊二烯单位数

存在形式

单萜

10

2

挥发油

倍半萜

15

3

挥发油

二萜

20

4

树脂、苦味素、植物醇、叶绿素

二倍半萜

25

5

海绵、植物病菌、昆虫代谢物

三萜

30

6

皂苷、树脂、植物乳汁

四萜

40

8

植物胡萝卜素

多萜

7.5×～3×

＞8

橡胶、硬橡胶

1.单萜

无环单萜

香叶醇

单环单萜

薄荷醇

双环单萜

龙脑

三环单萜

2.环烯醚萜类

定义：臭蚁二醛的缩醛衍生物

结构总结：

分类

主要化合物

环烯醚萜苷

4位有取代基

栀子苷

4位去甲基

梓醇、梓苷、玄参苷

裂环环烯醚萜苷

龙胆苦苷、獐牙菜苷、獐牙菜苦苷

化学性质

性状

多具有旋光性，味苦或极苦

溶解性

偏亲水性

显色

环烯醚萜苷易被水解，颜色变深。地黄及玄参等中药在炮制及放置过程中变成黑色。

苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸等都能变色

氨基酸反应

乙酸-铜离子反应

3.倍半萜

分类

主要化合物

链状倍半萜

金合欢醇

单环倍半萜

青蒿素

双环倍半萜

马桑毒素、羟基马桑毒素

莪术醇

三环倍半萜

环桉醇

4.二萜

分类

主要化合物

无环二萜

植物醇

单环二萜

维生素A

双环二萜类

穿心莲内酯、银杏内酯

三环二萜类

雷公藤甲素、雷公藤乙素

四环二萜

甜菊苷

二、挥发油

1.化学组成

类型

代表化合物

萜类

薄荷油、山苍子油

芳香族化合物

桂皮醛、百里香酚、花椒油素

脂肪族化合物

正壬醇（陈皮）、人参炔醇、癸酰乙醛（鱼腥草）

其他类

芥子油、原白头翁素、大蒜油

2.通性

性状

大多无色或淡黄色透明液体，少数有其他颜色

挥发性

挥发不留油迹（区别脂肪油）

溶解性

不溶于水，易溶于石油醚、油脂等亲脂性有机溶剂

物理常数

几乎均有光学活性，沸点在70℃～℃

稳定性

与空气及光线经常接触逐渐氧化变质

化学反应

3.化学常数

酸值

中和1g挥发油中游离酸性成分所消耗氢氧化钾的毫克数

酯值

水解1g挥发油中所含酯需消耗氢氧化钾的毫克数

皂化值

皂化1g挥发油所消耗氢氧化钾的毫克数表示。皂化值是酸值和酯值之和

三、含萜类化合物的常用中药

中药

主要成分

结构分类

穿心莲

穿心莲内酯等

二萜内酯类或二萜内酯苷类

青蒿

青蒿素

倍半萜

龙胆

龙胆苦苷、獐牙菜苷、獐牙菜苦苷

裂环环烯醚萜苷

口诀：穿青衣，贴龙画

四、含挥发油的

穿心莲

青蒿

龙胆

常用中药

中药

主要成分

结构分类

薄荷

薄荷醇、薄荷酮

单萜类及其含氧衍生物

莪术

吉马酮、莪术醇、莪术二醇

倍半萜类

艾叶

桉油精

单萜

肉桂

桂皮醛

口诀：我爱肉搏站

薄荷

莪术

艾叶

肉桂

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